El problema es que cuando dejó de sacar discos como tal siguió gastando de la misma forma, sacó varios recopilatorios pero las ventas no eran ni de lejos las mismas que las de un album con nuevo material, aparte tengo entendido parte del dinero de las ventas era destinado para ir pagando una deuda que tenia con Sony.
Además en 1998 pidió un prestamo de 250 millones USD al Bank Of America, desde mi perspectiva esto fue un suicidió economico y lo que le acabaria jodiendo a la larga.
Lo único que hizo desde el History Tour fue una serie de conciertos que de paso el dinero recaudado fue donado a la cáridad, se tenia pensado realizar el concierto del milenió pero se canceló no se sabe si iban a ser conciertos beneficos también.
En el 2001 hizo dos conciertos en Nueva York y sus últimas dos actuaciones fueron con fines beneficos y el concierto que iba a dar a mediados de 2004 por un desastre natural también iba a ser en pro de la cáridad.
En sus últimos años apesar de sus propios problemas michael siguió trabajando en obras beneficas, pudiendo agarrar ese dinero para el mismo y para solucionar sus propios problemas, es mas incluso en TII el mismo dice que quiere construir un hospital infantil para cuidar a los niños.